刘若英，台北人。对于自己的家庭背景一向鲜有提及。但其实，她出生在一个非常显赫的家族。祖父毕业于黄埔军校，国民党陆军上将。刘若英觉得这和自己并没有太多关系，在演艺圈，她一直是靠着自己的不懈的坚持努力才取得今天的成绩。从来没有想过要凭家里的条件为自己的演艺事业牵线搭桥。2岁时，父母离异，一度被送到亲戚家寄养，那种寄人篱下的生活让刘若英很不开心，5岁时终于回到祖父母身边生活。或许是因为几乎没有感受到过来自父母的关爱，这也让刘若英形成了后来极度敏感细腻，至情至性，对感情对爱非常渴求的性格 。那时刘若英从小的愿望是当一个教刚琴的老师，然后可以顺便教自己的一堆孩子弹钢琴。
，这个梦想还没来得及实现，上天却给她开了另一扇窗。和陈升的一次偶然相识让她由一个懵懂的女生转变成为一个歌手。当时除了陈升，并没有任何其它人看好她，原因很简单长得不够抢眼。而娱乐圈是一个非常注重视觉感受的地方。 当时慧眼识材的陈升觉得眼前这个女孩子虽然长得不够漂亮，可是很有自己的味道，嗓音非常独特，认定她是一个很有潜质的歌手，于是力排众异收下她为徒，让她跟自己学唱歌。梦想是丰满的，现实却是骨感的。还没来得及分享成为歌手的喜悦现实就给了她当头一棒。尽管有着非常好的声线条件，但因为外形不够漂亮，刘若英最开始只能以陈升助理的身份留在公司。跟着陈升学习音乐。那段日子刘若英的主要工作就是帮忙扛道具，帮公司人买盒饭。似乎离歌手的梦想越来越远。
