吴尊十六岁通过姐姐介绍认识了林丽莹，从此吴尊就深深迷恋着她，像所有恋爱中的男生一样，他也会不敢打电话，约会时心跳紧张，可以说是非常纯情了。“第一次给她打电话，我在纸上密密麻麻画了树状图，写好了所有对话的脚本，还模拟了她可能回答的所有答案，然后关了灯把自己裹在棉被里，战战兢兢地把号码拨了出去，结果一通胡言乱语，才发现那张纸根本没用。”两个人相恋后的第四个月，吴尊去了澳洲上大学。可能太想念女友，去了不到一个月，就逃回文莱去见她。吴尊以前上节目，说16岁去国外念书带走初恋女友盖过的被子，因为很想念她。后来初恋女友怎么样了，他说:“她嫁人了，过的很幸福。”那时候大家都以为初恋女友早就分手了，其实到结婚他也只交了这一个女朋友，也就是现在的妻子林丽莹，还生了两个小孩，一起上了爸爸去哪儿，这也太浪漫了吧，把日子过成了偶像剧。
