截止2020年2月2日，蔡依林的前男友有林锦荣、彭于晏和周杰伦。
1、林锦荣
蔡依林与男模林锦荣恋情的曝光是在2009年，2012年情人节林锦荣在微博中公开向蔡依林示爱，2014年蔡依林在接受媒体专访时正式承认了与林锦荣的恋情，2016年11月，歌坛天后蔡依林与男模锦荣6年感情宣告破局，分手消息已获双方经纪人证实，透露两人是一起讨论后和平分手，现在仍是朋友。
2、彭于晏
两人2006年开始交往，07年因为蔡依林到彭于晏驾挽才被公开，因为彭于晏的公司处处阻拦两人的恋爱，导致两人分手，所以彭很不满，毅然要与公司提前解约。
3、周杰伦
蔡依林与周杰伦的双J恋至今仍是娱乐圈的一大憾事，当年没有人会认为这对金童玉女会分开。2001年，在吴宗宪的撮合下，两人结缘。2002年周杰伦为蔡依林的《骑士精神》作曲，两人恋情升温，随后的几年间周杰伦为蔡依林打造了许多经典单曲。
而就在2005年，周杰伦与侯佩岑的恋情曝光，两人就此分手。与周杰伦的恋情可以说是蔡依林付出感情最多的，也是伤害最深的了。
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说起亚洲小天后蔡依林，不得不承认，又是网友的励志典范。但大多时候，她与周杰伦的暧昧恋情让大家忽视了她的努力和成绩。已经38岁的她，至今仍是娱乐圈常青树，不是靠颜值、不是靠身材，靠的是敢闯敢拼的硬实力。
蔡依林本名蔡宜凌，祖籍福建省泉州市，1980年9月15日出生于中国台湾台北县新庄市（现新北市新庄区），在家中排行老二，有一个姐姐，父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前出现，在台北医院担任志工有十年时间。蔡依林毕业于景美女中、并以保送方式进入辅仁大学英文系就读，与F.I.R乐队女主唱Faye为同班同学。
高中时期，蔡依林组建过一个叫“Twister”的乐队，但因为合作的乐手不是很强，每次演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地。
1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校以及同学的推荐下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲晋级，在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军；5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
他是锦荣，原本只是一名混血男模，后来靠着蔡依林才有了人气。现在他和蔡依林分手已经5年了，已经没有多少人记得他了。现在的他傍上了一个韩裔美籍的富婆，继续将他的吃软饭行为进行到底。
相信很多人都不喜欢男人这种吃软饭的行为，因为看起来非常没骨气，也没本事。锦荣这种靠女人的男人，因为外形条件好，还是有女人愿意为他买单的。时间久了，一旦被人看穿本质，估计还是会被无情抛弃的。
一、蔡依林前男友男模锦荣
熟悉蔡依林的的都知道她曾经有过一段6年的姐弟恋，男方叫锦荣，高大帅气，是位新西兰籍华裔，出生于加拿大。认识蔡依林的时候他还只是一个普通的模特，后来出演了蔡依林的MV《玩爱之徒》才稍微有了点知名度。后来因为两人同去日本游玩被拍，有了绯闻开始，锦荣才引起了媒体的关注。等到蔡依林承认两人的恋情之后，锦荣才算是真的火了，他走秀的价格也跟着水涨船高。
二、锦荣靠蔡依林才风光无限
因为沾了蔡依林的光，他才有资格参加孙燕姿的婚礼。影视公司也向他发出了邀请，他开始进军演艺事业，后来还当上了主持人。和蔡依林在一起后的锦荣可谓是风光无限，当时并没有人看好这段感情，因为锦荣的事业和蔡依林实在相差甚远。蔡依林因为工作忙，没有时间陪他，锦荣在媒体面前吐槽自己在台北非常无聊，和蔡依林很少见面。可能是因为锦荣是外国人的关系，他经常和很多女性有亲密的搂抱动作，还时不时闹出绯闻。据说锦荣曾经向蔡依林求过婚，天后被他准备的婚前协议给吓退了，里面内容要求夫妻财产共有。蔡依林可能实在觉两个人不合适，宣布和平分手。
三、锦荣事业下滑，后又傍上富婆
分手后的锦荣可谓是不给蔡依林留半点面子，被问起选择女友的标准，他说女生个子高的比较适合自己，摆明在内涵蔡依林矮。一旦没有了“天后男朋友”光环，谁还会待见一个没有任何代表作的艺人。后来他出席各种活动的时候被吐槽不愿意降价，拍电影的时候被导演骂耍大牌。慢慢的，找他的工作越来越少，他也渐渐被遗忘了。
后来的锦荣和一个混血女模特谈了几个月，又是无疾而终。现在他又交上了一个富婆女友，对方是美籍韩裔，母亲是韩国影后。虽然有孩子，女方在洛杉矶有自己的房子，一看就是有钱人。看起来锦荣还是非常有魅力的，否则也不会获得对方的青睐。他们两个人买东西被媒体拍到过，依旧是女方买单。
看来锦荣是要将这种吃软饭行为继续贯彻下去，和蔡依林分手后事业越来越差，不思进取，就思怎么和富婆谈恋爱了。
蔡依林出道20多年，她的绯闻男友是非常多的，如果细数下来得有10多个，不过较为出名的，可以说是比较少，其中有周杰伦，彭于晏，潘玮柏等。不过到现在蔡依林一直没有结婚，这也让很多人唏嘘感叹，蔡依林虽然在事业走得非常顺，在感情道路上却有太多的波折。
说到罗志祥肯定大家都不会陌生，他也曾经是蔡依林的绯闻男友，因为在蔡依林与周杰伦分手之后，蔡依林与罗志祥之间的互动非常密切，两人一起拍摄广告一起去旅游一起玩耍，也导致了很多人认为他们在一起了，并且两个人还带了同一款的情侣手环，两个人都表示他们是彼此最好的朋友，事实也证明了他们之间的友谊一直到了现在。
王力宏曾经也是蔡依林的绯闻男友，可以算是时间最短的一个了，这是因为王力宏曾经给蔡林也写过一首歌曲独占神话，并且蔡依林在接受采访的时候，也曾经透露过自己暗恋过王力宏，不过时间很短，这是因为当年她在参加歌曲比赛的时候，是王力宏给她颁发的奖杯，这个场景让她记忆深刻，导致暗恋过王力宏。
黄立行是蔡依林最火辣的绯闻男友，两人多次出现在演唱会上性感共舞，火辣程度很严重。两人也曾在公共场合表示过，两人只是非常要好的朋友，他们在一起表演的时候没有刻意的去营造什么，只是感觉两个人像老朋友一样很轻松的就玩到一块去了。
